Η Κάλυμνος κατοικείται από την προ-Μινωϊκή εποχή και γι’ αυτό άλλωστε έχει πλήθος ιστορικών χώρων και μνημείων που αξίζει να επισκεφθείτε. Τα σπήλαια Δασκαλιό, Αγίας Βαρβάρας, Στημενίων, ο Παλαιοχριστιανικός οικισμός της Ρίνας, ο Οικισμός του Κάστελλα, η Παλαιοχριστιανική νεκρόπολη, το Πέρα Κάστρο, το Κάστρο Χώρας, το Ιερό Δηλίου Απόλλωνα (Χριστός της Ιερουσαλήμ) είναι μερικά από αυτά. Η Κάλυμνος έχει όμορφους οικισμούς, όπως : Η Πόθια, το λιμάνι του νησιού και η πρωτεύουσα της Καλύμνου, χτισμένη στις αρχές του 1850 όταν πλέον είχαν σταματήσει οι πειρατικές επιδρομές και οι κάτοικοι επέστρεφαν στις παραθαλάσσιες περιοχές από την Χώρα που ήταν και η πρώτη πρωτεύουσα της Καλύμνου. Εξαιρετικά γραφική, χτισμένη αμφιθεατρικά, πυκνοδομημένη, με τα σπίτια χτισμένα το ένα δίπλα στο άλλο και όλα στραμμένα προς τη θάλασσα, διατηρώντας τον τοπικό νησιώτικο της χαρακτήρα. Στην δυτική πλευρά του λιμανιού δεσπόζει το μοναστήρι του Αγίου Σάββα όπου η θέα του είναι μαγευτική. Στην Πόθια μπορείτε να επισκεφθείτε: Το Αρχαιολογικό Μουσείο Καλύμνου, το Ναυτικό Μουσείο Καλύμνου και το Αρχοντικό Βουβάλη. Το Χωριό ή Χώρα υπήρξε για πολλούς αιώνες η πρωτεύουσα του νησιού. Βρίσκεται χτισμένη στη μέση κοιλάδας, μακριά από τη θάλασσα λόγω των πειρατών. Είναι το μέρος όπου οι παραδόσεις του νησιού διατηρούνται ζωντανές. Πάνω στο λόφο στη δεξιά πλευρά του χωριού, βρίσκεται το Πέρα Κάστρο ή κάστρο της Χρυσοχεριάς που κτίστηκε τα χρόνια του Βυζαντίου και κατοικούνταν μέχρι και τον 18ο αιώνα.